Защитата на София последователно е поверявана на царските синове Иван Асен (IV), Михаил Асен и Иван Асен (V)
В предишния епизод от тази поредица се спряхме на личностите, управлявали големия и стратегически важен средновековен град от включването му във Второто българско царство до края на XIII в. Продължаваме нашия разказ със събитията от следващото столетие, в които ролята на града и неговите господари е още по-отчетлива.
Най-вероятно във времето на царете Теодор Светослав (1300-1322) и Михаил III Шишман Асен (1223-1330) управител на Средец, най-малкото командир на военните сили в града и областта, е воеводата Витомир. При разкопки в църквата “Св. София” през 1910 г. проф. Богдан Филов попада на гроб, в който е открит майсторски изработен масивен златен пръстен-печат с надпис “Витомиров пръстен” и хералдично изображение на птица, най-вероятно орел. Името на Витомир е посочено и в един за съжаление несъществуващ днес надпис, видян някога от Стефан Веркович и проф. Константин Иречек. В него се е казвало, че в църквата е погребан „... раб Божи Алдимир, син на войводата Витомир...” (1346 г.). Имало е и портрет, който за жалост също не е запазен. Не е ясно дали Алдимир наследява титлата и позициите на своя баща. И все пак, няма как да е случайно, че видният болярин е погребан в Боянската църква, т. е. в извънградската резиденция на господарите на Средец. Става дума за високопоставена личност може би със същата титла - “воевода”, но както е обичайно в такива случаи, изписано е само “раб Божи”...
Със стъпването на османците на Балканите през 1352-1354 г. ролята на Средец става все по-важна предвид стратегическото му местоположение. Според автора на Българската анонимна хроника: “И премина Аморат (Мурад I), синът Орканов, с турците в годината 6834-а, и тръгнаха срещу Средец. Събраха се българските воини, а с тях и Асен, Александровият син. И разрази се битка, и убиха Асен, и мнозина от българите погинаха. И пак се събраха българите с Михаил, синът Александров. И него убиха. И като плениха много народ, поведоха го на Галиполи...”
Този текст е анализиран многократно, като ясно е откроено мястото на Средец в събитията. На балканската политическа сцена се появява Мурад, син на емира Орхан и бъдещ османски султан. Византийските и османски хронисти споменават, че още преди 1354 г. в някои акции участват и братята на Сюлейман, който пръв стъпва на Балканите. Никифор Григора сочи Сюлейман и Мурад, които „... опустошават всичко, което срещнат и стремително нахлуват в страната на мизите [българите]...” Тези походи на българска територия през 1354-1355 г. трасират бъдещите завоевания по “Военния път” през Пловдив и Средец/София към Ниш, Белград и Унгария.
Нямаме точна иформация как е организирано българското противодействие, но е ясно - пръв с нашествениците се сражава цар Иван Асен (IV), третият син на Иван Александър от първия му брак с Теодора Басараб. И, както изглежда, именно той управлява Средец в онези години. След неговата гибел защитата на града е поета от по-големия му брат цар Михаил Асен, престолонаследник на цар Иван Александър. Двамата царски синове загиват - първият през 1354 г., вторият месеци по-късно.
Както личи от османските хроники, Средец/София е приоритетна цел за младата и агресивна държава, особено след като под нейна власт падат Одрин (1369) и Пловдив (1370 г.). Проучванията на близката крепост Кокалянски Урвич водят до заключението за нейната важна връзка с военните действия, ръководени от последните господари на София. В легендите се споменават имената на цар Иван Шишман и “цар Ясен”, в чието име този път се крие онова на Иван Асен (V), по-малкият брат на Шишман от брака на Иван Александър със “Сара” - Теодора II. Иван Асен е кръстен на името на загиналия през 1354 г. Иван Асен (IV), но за зла участ “наследява” и неговата съдба... При това в Кокалянски Урвич е открит надпис, в който може да бъде разчетено името “Ясен”/“Асен”. Проф. Николай Овчаров подложи на анализ още един епиграфски паметник - трудният за интерпретация Търновски царски надгробен надпис от църквата “Св. Четиридесет мъченици”. В него е отразена гибелта на този царски брат, който пада в бой с османците през 1371-1372 г. именно в района на София. Проф. Овчаров обръща внимание и на казаното от отец Паисий Хилендарски: “Дошли търновските боляри от Търново в Средец и се спрели в някои тесни места покрай река Искър. И седем години стоял Иван Шишман покрай Искър. Имал манастир Урвич със силна крепост...” Археологическите разкопки на проф. Овчаров и д-р Филип Петрунов потвърждават хипотезата за присъствието на Иван Асен V в Кокалянски Урвич: “През 1371 г. царят изпраща против завоевателите току-що навършилия 18-годишна възраст Иван Асен V, който е негов съвладетел. В жестока битка край София младежът загива, но водената от него войска успява да отблъсне нашествениците....” Проучената църква в крепостта, украсена със стенописи, е гробница за видни аристократи от края на XIV в. Това се потвърждава „... от прекрасните сребърни и златни накити, открити в дванадесетте гроба под пода на храма...” Един от гробовете е на „... млад мъж, носил на ръката си сребърен пръстен в златен обков с изображение на двуглав орел - сигурен белег за високия произход на починалия и индикация за връзка с царското семейство...”
През XIX в. професорите Марин Дринов, Константин Иречек и други историци твърдят, че около 1370-1371 г. между търновския цар Иван Шишман и неговият брат Иван Срацимир е водена война за София. Градът е превзет от видинския цар, но след няколко години Иван Шишман успява да си го върне. Твърдението се опира върху един погрешно датиран акт на Константинополската патриаршия, с който Софийската епархия временно е поставена под надзора на видинския митрополит. В същност решението е от времето, когато София вече е паднала под османска власт (1385 г.) - с други думи, независимо от личните отношения между двамата братя, между тях не е водена война. Софийската митрополия до превземането на града от османците остава в състава на Търновската патриаршия.
Според някои автори последен господар на Средец/София и областта е севаст Огнян, “кефалия” (областен управител) във времето на цар Иван Шишман. Името му е известно от надпис върху скала в крепостта Боженишки Урвич при Ботевград. Днес е ясно обаче, че Огнян е управлявал не на Софийската, а областта със старинното име “Киево” на север от Стара планина - от дн. Ботевград до Тетевен. От друга страна, както научаваме от Витошката грамота на цар Иван Шишман, в София е имало “кефалия”, чието име обаче е неизвестно. И още нещо, което трябва да поясним - през втората половина на столетието името “Средец” отстъпва пред “София”. Последното е възприето от онова на древната базилика “Св. София”, близо до която най-вероятно е ставал голям панаир, където са стичали търговци отблизо и далеч. За първи път новото име е регистрирано в дубровнишки акт от 1377 г., а след година - и в Рилската грамота на цар Иван Шишман.
София е в центъра на вниманието на знаменития османски военачалник и бейлербей (командващ войските на Балканите) Лала Шахин паша, който разказва за своите неуспешни опити да превземе града. Нещо повече, признава храбростта на защитниците на София, чийто управител според него е в позицията на български “бейлербей”. Градът пада в ръцете на османците през 1385 г. и според хрониста Хюсеин (XVI в.) е превзет от Индже Балабан, заместник на Лала Шахин. Той залавя с хитрост софийския управител, който е наречен “бан Янука” - полулегендарно име, което навярно отразява “Йоан”/“Иван” в народната му форма “Янко”. Софийският господар е върнат в превзетия град, но като подчинен на султана и с присъствието на силен османски гарнизон. Наличието на известна автономия, с която се е ползвало българското болярство в София след 1385 г., се потвърждава от по-късни сведения - в тях срещаме видни българи с титлата “воевода” (Радич през 1454-а и Радивой през 1493 г.), но за тях ще разкажем друг път в тази поредица.