Предвид стопанското значение и стратегическото положение на града властта в него е поверявана на най-близки царски роднини
Средец е резиденция на севастократорите Александър, Калоян и Петър, както и на деспотите Яков Светослав
и Георги Тертер
При възстановяването на българската държава с въстанието през 1186-1188 г. неговите водачи Теодор-Петър и Асен си поставят за цел да освободят и обединят всички земи, населени с българи. За изпълнението на тази стратегическа задача е особено важно включването на Средец в пределите на царството. Това не става лесно, тъй като Ромейската империя се стреми да запази града под своя власт. Нещо повече, през пролетта на 1188 г. император Исак II Ангел атакува България именно от Триадица (византийското име на града през XI-XII в.), преминавайки през Етрополския проход, но е спрян от Асен пред стените на Ловеч.
През 1190 г. българите превземат Средец, но не са в състояние да го задържат, поради което разрушават частично крепостните му стени. Нов опит цар Асен прави през 1194 г., но отново без успех. Градът е включен в пределите на държавата на следващата 1195 г., което го прави изходна база за освобождението на югозападните земи в Македония. Предвид изключително важното си значение Средец е поверяван на най-близки царски родственици.
Нямаме информация кои са господарите на Средец при братята Асеневци, а първата известна личност, свързана с града, най-вероятно е севастократор Александър, по-малкият брат на цар Иван Асен II (1218-1241). През 1207 г., след гибелта на цар Калоян и възцаряването на Борил, Иван Асен и Александър са в изгнанине - отначало при куманите, след това в Киевското княжество. Завръщат се с наемни отряди от “сбирщината руси” - т. нар. бродници (предшествениците на украинското казачество),- и свалят Борил. Заради своите заслуги Александър е удостоен от своя брат с титлата “севастократор”, по онова време най-високата в държавната йерархия след царската.
Каква е ролята на царския брат в управлението е неясно, но е показателно е - през 1232 г. именно той воюва с унгарците, нападнали през 1232 г. северозападните и отвъддунавските земи на царството. Наистина, връзката на севастократор Александър със Средец е хипотетична, но напълно правдоподобна. Фактът, че немного време след него Средец е резиденция на севастократор Калоян свидетелства за значението на града - през Средец минава основния “канал” за връзка на столицата Търново с населените с българи области на Македония и Поморавието, както и със Сърбия, която при Иван Асен “де факто” е васална на България. В автентични домашни извори, каквито са Боянският и Погановският поменици, свързани именно със Средец (!), след цар Борил е поставено името на “цар Александър”. Не става дума за объркване с цар Иван Александър, който в текста е на мястото си през XIV в. Надали може да има съмнение, че това е именно царският брат севастократор Александър.
Севастократор Александър умира най-вероятно през петдесетте години на XIII в. Както изглежда, след него властта в Средец е поета от севастократор Петър - регент на младия цар Михаил II Асен (1246-1256), женен за царската сестра Анна-Теодора. Учените без убедителни аргументи “изпращат” Петър във Видин или пък във Велики Преслав, но е далеч по-логично да му е поверена властта именно в Средец. Свидетелство, макар и косвено, е специалното място на севастократора и търговците от неговите владения в договора между България и Дубровник от 1253 г., още повече че Средец е един от най-важните пунктове в търговията с адриатическата република, която има и своя колония в града.
През или скоро след 1257 г. в Средец виждаме севастократор Калоян. Сведенията за този виден болярин и съпругата му Десислава, останали в историята със своите прекрасни портрети в Боянската църква (1259 г.), са оскъдни. В миналото проф. Васил Златарски лансира хипотезата, че Калоян е син на севастократор Александър и е идентичен с Калиман II - теза, която обаче е неправдоподобна.
От надписа в Бояна научаваме, че Калоян е братовчед на цар Константин Тих Асен и внук на сръбския крал Стефан Първовенчани (1193-1223). Най-вероятно бащите на севастократора и царя са братя, т. е. и Калоян е свързан със Скопие, откъдето е родом цар Константин. В израз на високо доверие царят поверява на Калоян именно Средец. Ако се съди по трайното име на т. нар. Калоянова махала в София, което се е пазело и през ХIХ в. (днешната улица “Цар Калоян”, която погрешно носи името на царя, а не на севастократора!), господарското семейство е живеело там, където някога е бил дворецът на император Константин Велики. Що се отнася до Бояна, както изглежда, там е била извънградската резиденция на господарите на Средец.
Калояновата съпруга Десислава си е спечелила мястото на “красивото лице” на българското Средновековие. Макар че в своето време тя е била известна личност, за нея също не знаем почти нищо, освен че красавицата явно е принадлежала към тогавашната висша аристокрация. Проф. Иван Божилов допуска, че Десислава е произлизала от западните балкански земи, т. е. от Сърбия или крайбрежието на Адриатика, но за подобно екстравагантно твърдение няма никакви данни... Напротив, най-правдоподобно е съпругата на севастократор Калоян да е от знатна търновска болярска фамилия, още повече че името “Десислава” е регистрирано в средновековната българската столица. Така или иначе, като “провинциалисти” братовчедите Константин Тих и Калоян са се нуждаели от подкрепата на столичното болярство и пряка, “кръвна” връзка с дворцовия елит. Портретът на младата българка в Боянската църква неведнъж е анализиран от изкуствоведи и историци, буди въображението на поети, писатели, художници... За съжаление други данни за Десислава не са открити.
Ако се доверим на споменатите поменици от Бояна и Поганово, поне за известно време Средец е резиденция на деспот Яков Светослав, потомък на киевските князе, намерил убежище в България след татарската експанзия в своята страна. На първо време Светослав е лоялен към цар Константин Тих Асен, нещо повече - подобно на севастократор Александър, през 1263 г. командва българските войски в една кратка, но мащабна война с Унгария, обхващаща и отвъддунавските земи във Влашко. Влиянието на Яков Светослав в България привлича вниманието на Византия, в резултат на което боляринът получава ръката на една внучка за цар Иван Асен II и високата титла “деспот”. Най-често той е сочен като владетел на Видин, за което обаче няма конкретни доказателства. Нещо повече, ако се съди от сечените от деспота монети, най-вероятно през 70-години на XIII в. Яков Светослав създава свое владение в района на Русе и околните земи в Северна България. В същност това в никакъв случай не е пречка преди това да е бил управител на Средец и неговата област.
В помениците от Бояна и Поганово са споменати “Георги Тертер цар” и неизвестният от други извори “Куман деспот”, поставен преди царуването на Теодор Светослав (1300-1322). Едната възможност е загадъчният Куман да е господар на Средец през осемдесетте - деветдесетте години на XIII в., другата - неизвестният книжовник, преписал Боянския поменик през XVI в. от по-стар ръкопис, поради неразбиране да е “разделил” Георги Тертер, потомък на куманската династия Тертероба, в две отделни личности. Видният благородник и бъдещ цар е свързан с преселението на кумани от Унгария в западните български области през 1241 г.
Както изглежда, Георги Тертер е бил женен за Мария, дъщеря на деспот Яков Светослав, което го прави “асеневец”, подобно на Константин Тих и Яков Светослав. По време на въстанието на Ивайло (1277-1280 г.) той е един от най-видните български боляри. Поради високото си положение е привлечен на страната на византийския поставеник Иван Асен III (1279-1280), получавайки ръката на неговата сестра Ирина и високата титла “деспот”. Така или иначе, напълно възможно е преди да заеме търновския престол Георги Тертер да е управлявал Средец.
През XIV в. господари на Средец продължават да бъдат видни личности, вкл. царски синове, но за това ще разкажем в следващия епизод от тази поредица.